Wir waren schon 3 mal in Thailand - jeweils im Süden.
Bangkok würde ich auch vorbuchen und dann entweder mit dem Zug oder mit Flugzeug weiter. Bus hatten wir auch mal, aber das war nervig (zu kalte Klimaanlage, nervige Bollywoodmusik und nerviger Verkehr). Wir sind ein mal mit dem Nachtzug von Bangkok in den Süden. Gebucht haben wir das Ticket direkt in Bangkok in einem lokalen kleinen Reisebüro welche es wie Sand am Meer gibt.

Im Prinzip langt es wenn ihr euch vorher die Orte raussucht wo ihr unbedingt hinwollt und dann vor Ort entscheidet in welches Hotel ihr wollt.

Kauft euch hier jetzt einen guten Reiseführer (z.B. Lonely Planet) und dann wisst ihr schon wo ihr hinwollt und was euch dort erwartet - zumindest haben wir das so gemacht.
Wir waren als Rucksackreisende unterwegs und es gab niemals ein Problem ein Zimmer zu bekommen. Allerdings muss ich sagen, dass wir budgetunabhängig waren. D.h. wenn uns ein toller Schuppen für 100 Euro Nacht gefallen hat, sind wir geblieben. Genauso wie die 10 Euro Hütte am Strand. Es kam uns wirklich immer nur darauf an ob es uns gefallen hat.
Man wird ja auch vor Ort mit Flyern vollgemüllt und kann frei wählen.

Wir haben hier im Internet bei den Anbieterseiten (egal ob holidaycheck oder andere ) schon mal grob vorgeschaut und dann gewusst wo es sehr viele Guesthouses gibt und dann natürlich auf den thailändischen Ortsseiten auch. Gerade auf denen sieht man auch die kleineren, privaten Guesthouses oder Bungalows. Allein das Suchen macht Spaß und dort fand ich schon Orte wo ich genau wusste: DA will ich sein

Gefallen hat mir bei der ersten Reise Phi Phi Island (waren damals aber auch erträglich - bei der dritten Reise fast zu voll). Ko Lanta ganz im Süden und die Insel Ko Racha (von Phuket aus zu erreichen) - klein mit einem weißen Pudersandstrand. Herrlich.
Die Gegend um Krabi fand ich auch sehr schön - vor allem Reilley Beach.
Phuket Stadt ist schön- der Rest: Na ja. Die großen Strände da unten sind fürchterlich - wir sind durchgefahren und wollten nur ganz schnell wieder weg
Wir haben dort einen Mietwagen genommen und sind kreuz und quer über diese Halbinsel gefahren - geschlafen haben wir mal da, mal dort. Immer am Strand in ganz kleinen Anlagen. Musste man auch nicht vorbuchen. Die hatten immer was frei. Die Preise sind sehr moderat. Außer in einem Hotel (ich weiß jetzt den Namen nicht) bei dem ich mir eingebildet habe: DA will ich auch hin - irgend so ein 5Sterne Schuppen mit Überlaufpool und eigenem Yakuzi vor der Tür.

Ich kann auch Naiton in der Nähe des Phuket Flughafens (ca. 20 km davon) empfehlen: Ein kleines verschlafenes Nest mit einem superduper Strand und kleinen Gasthäusern mit Zimmern. Da gibt es zwar auch noch zwei, drei größere Hotels, aber die waren meist mit Pauschaltouristen voll. Wir waren dort in einem Restaurant welches im ersten Stock noch drei, vier Zimmer vermietet hat - ca. 15 Euro die Nacht. Das hat uns so gut gefallen, dass wir über eine Woche geblieben sind. Es war irgendwie familiär und kuschelig und direkt am Strand.

Mietwagen vor Ort ist auch kein Problem. Nur bitte nicht ab Bangkok. Die Stadt ist die Hölle für westliche Autofahrer

Ach,irgendwie beneide ich euch ! Ich vermisse das gute Essen dort unten, die einfache, easy-going Art des Reisens, die lockere, entspannte Atmosphäre..... unbedingt nur sehr sehr wenig Gepäck mitnehmen! Es gibt überall Wäschewaschservice. Man gibt die Wäsche abends ab und frühs hast du alles trocken und sauber. Das hat den Vorteil, dass man wenig zu schleppen hat. Shampoo und so kann man unten kaufen. Ich hatte beim ersten Mal viel zu viel dabei - beim letzten Mal wog mein ganzes Gepäck nur 10 kg und das war mehr als genug.
Schminkzeug war überflüssig bei den Temperaturen. Spart auch Gewicht - und T-Shirts oder Sarongs in guter Qualität kann man an jeder Ecke kaufen.