Ich würde den Stiefel in schwarz nehmen, denn der passt auf jeden Fall und sieht immer eleganter aus, als einer in grau-beige.
Obwohl der grau-beige sicher auch zu den Kleidern passt, die du beschrieben hast - außer zu dem grauen Kleid - kommt aber auch auf den genauen Farbton an.
Ich finde mit Schwarz kann man nichts falsch machen und ich trage selbst zu schwarzen Jacken/Mänteln entweder schwarze Stiefel oder bordeaux-farbene Ankleboots.
LG,
Blondie