Ich hatte selbst nur Freigängerkatzen und kenne nur eine Wohnungskatze, die zwar auch nicht an der Leine geht, aber regelmäßig zum Urlauben aufs Land verreist. Das klappt sehr gut, brauchte aber Eingewöhnung. Er mochte anfangs nicht gern auf Gras gehen und hat sich an den Terrassensteinen entlanggehangelt. :-)

Ich glaube, ich würde mit einer Katze, die an sich ja nicht regelmäßig Gassi geführt werden muss eher Ausflüge machen wenn ich Ihr zusätzliche Eindrücke anbieten wollte. Wahrscheinlich wär vorher eine Art Verladetraining wie bei Pferden hilfreich.
Den Transportkorb ins tägliche Spiel einbauen bis er seinen Kerkercharakter verliert und wirklich nur mehr Transportmittel ist. Und dann an den Wald oder eine abgelegene Wiese fahren und mal schauen wie es den Katzen damit geht.